Ещё с вечера 17 октября (5 окт. по старому стилю) колонны Беннигсена, соблюдая осторожность, перешли реку Нару у Спасского. Ночной марш и неправильный расчет обходного движения повели к замедлению, войска не успели своевременно подойти к неприятелю. Только Орлов-Денисов, командовавший крайней правой колонной в основном из казаков, ещё до рассвета достиг села Дмитровского за левым флангом французов. Милорадович до рассвета не предпринимал активных передвижений.

С рассветом неприятельский лагерь пробуждался, а пехотные корпуса так и не показывались на опушке. Не желая упускать внезапность, Орлов-Денисов принял решение в 7 утра атаковать самостоятельно. Французы из корпуса генерала Себастиани успели второпях сделать несколько выстрелов и в беспорядке бежали за Рязановский овраг. Казаки бросились грабить лагерь, так что Орлов-Денисов долго ещё не мог их собрать. Левый фланг французов от разгрома спас Мюрат. Собрав бежавших, он организовал контратаки и остановил продвижение русских.